O Drama conta a história de jovens numa privilegiada escola no East Side, seguindo a vida de Serena Van Der Woodsen que retorna à cidade depois de sumir de repente. A história de cada personagem é narrada por uma fofoqueira anônima que possui um blog na internet onde ela conta tudo sobre a vida dos personagens. A amiga mais próxima de Serena, Blair também fica surpresa com a volta da amiga mas mantém uma certa distância da, agora, ex-amiga.